簡単に言うと条件は、

• その人が持っている運行管理者資格者証が、それぞれの事業の資格を満たしていること
• それぞれの事業の営業所が、同一敷地内にあること

です。

加えて、運行管理者の人数がそれぞれの事業の必要最低数を満たしていることと、複数の事業で使用する事業用自動車の総数で、より多くの運行管理者を必要とする選任数の規定を満たしていなければなりません。

一般貸切が5両、一般乗用が39両の、合計44両あった場合、

事業用自動車の総数である44を、貸切バスの基準で計算します。
貸切バスは、40~59両までは3人なので、兼任する人も含めて3人の運行管理者を選任しなければなりません。

もうちょっと詳しく説明すると、Aさん、Bさんは、共に「旅客」の運行管理者資格者証を持っているとします。
本来であれば、貸切バス5両だと運行管理者の必要数は2人、一般乗用の必要数は1名です。

AさんBさん二人とも兼任できるから、両方の事業の選任届に二人の名前を書けば大丈夫な感じがします。
しかし上記の、同一の営業所で運行管理者が兼任する場合の規定で計算すると3人必要なので、基準を満たさないことになります。
なので、どちらかの事業で運行管理者をもう一人加えなければなりません。

結論

兼任はできるけど、車の総数で計算する必要がある

でした。